1974 yılında Çanakkale’de  doğan Hilmi Özçakır, Uludağ Üniversitesi İnşaat Mühendisliği bölümünden mezun olmuş, ardından İstanbul Teknik Üniversitesi’nde İnşaat Projeleri Yönetimi programını başarıyla tamamlamıştır.

Profesyonel hayatına 1999 yılında başlamıştır. 2000 yılında Carrefour Grubu bünyesinde göreve başlamış, DiaSA marketlerin İstanbul’da yeni mağaza açılışlarından sorumlu olmuştur. Ardından, Mc Donald’s Türkiye’de tüm mevcut restoranların yanı sıra yenilenme ve genişlemelerden de sorumlu Varlık Müdürü olarak 2003 yılına kadar görev yapmıştır. 2003 yılında Turkmall Gayrimenkul Şirketi’nde Varlık ve Kiralama Müdürü olarak başladığı görevini 2004 yılına kadar başarıyla sürdürmüştür. Şirketin Multi Corporation ile birleşip Multi Turkmall ismini almasının ardından, 2010 yılına kadar Kiralama Drektörü olarak görev yapmıştır. Bu süreçte Forum Bornova (İzmir), Forum Mersin, Forum Çamlık (Denizli), Forum Trabzon, Forum Aydın, Forum Ankara Outlet, Forum İstanbul, Forum Kapadokya (Nevşehir), Forum Kayseri ve Marmara Forum (İstanbul) alışveriş merkezlerinin toplam 750.000 kiralanabilir metrekaresini 1.750 kiracı ile buluşturmuştur. En iyi ulusal ve uluslararası perakendecilerle başarılı kiracı ilişkileri sürdürerek, uluslararası firmaların Türkiye piyasasına girmesine öncülük etmiştir. 2010 yılında şirketlerin ayrılması üzerine kariyerine Turkmall şirketinde Başkan Yardımcısı olarak, tüm kiralama ve alışveriş merkezi hizmetlerini koordine ederek devam etmiştir. 2012 yılında şirkette CEO pozisyonuna yükselmesiyle, Novada Outlet Söke (Aydın), Bulvar Yaşam Merkezi (Samsun), Novada Ataşehir (İstanbul), Novada Tokat, Uniq İstanbul Kültür Merkezi, Novada Outlet Akhisar (Manisa), Symbol Yaşam Merkezi (Kocaeli), Novaland Konya, Novada Edremit (Balıkesir), Novada Yozgat, Novada Park Şanlıurfa, Novada Ordu, Novada Menemen, Mazi Plus Mall (Irak), Sarajevo City Center (Bosna Hersek), Uptown Tibilisi Shopping Center (Gürcistan)  ve Forum Almaty (Kazakistan) gibi projelerin geliştirme, yatırım, kiralama ve yönetimini üstlenmiştir ve 2017 yılına kadar başarıyla sürdürmüştür.

Nisan 2017 tarihi itibari ile MDM Gayrimenkul şirketini kuran Hilmi Özçakır, evli ve üç çocuk babasıdır.